首日往路赛程，驹泽大学夺第99届箱根驿传往路冠军，成绩为5小时23分10秒的成绩；中央大学夺得首日往路亚军，成绩为5小时23分40秒；青山学院夺首日往路季军，成绩为5小时25分13秒。
第二日复路赛程共109.6公里，往路优胜的驹泽大学率先起跑。
最终，驹泽大学以5小时24分00秒的复路成绩，以两日总成绩为10小时47分10秒斩获第99届箱根驿传冠军，时隔一年重回王位。
至此，驹泽大学夺得队史首个三冠王，取得2022~2023年驿传季（2022出云、2022全日本、2023箱根驿传）三冠王成就，成为史上第五所驿传三冠校。
过去仅有4所学校达成三冠王成就，分别是青山学院大学（2016年）、早稻田大学（2010年）、顺天堂大学（2000年）和大东文化大学（1990 年）。
中央大学以10小时48分52秒的总成绩获得亚军；青山学院以10小时54分25秒的总成绩获得季军。
复路首站6区：箱根→小田原（20.8km），5区上山有多难，6区下山就有多猛。
该赛段在经过5km左右的爬坡后，来到海拔874米的最高点，紧接着便是10km左右的长下坡。高配速的下坡冲刺对身体有着极大的压力，但也有利于领先院校扩大优势，同样也是落后院校缩小差距的关键赛段。
日本时间上午7点整，往路冠军驹泽率先起跑，1年级生伊藤苍唯表现出色，并未被中央大学追回太多，稳定在20秒的差距。相反青学的4年级生西川魁星状态低迷，并没有缩小与上一位的差距，反而在14km处被早稻田大学北村光反超，之后再被国学院超越，青学情况堪忧。
临近交接处，伊藤苍唯再次加速，将与2位的中央大差距拉大，领先47秒率先交接。青学在最后阶段不断被超越，排名7位交接，青学似乎已经退出冠军之争。
最终，驹泽大学伊藤苍唯以58分22秒的成绩率先交接，获得6区区间赏，该成绩是1年级生历代最快，历代第11位；中央大学若林阳大以58分39秒的成绩第2位交接。
早稻田大学北村光以58分58秒的成绩，将院校名次从5位提升至3位；法政大学武田和马以59分18秒的成绩，将院校名次从8位提升至5位；青山学院西川魁星以1小时03分23秒的成绩交接，落后首位5分01秒，院校排名7位。
6区区间纪录：东海大学館沢亨次，成绩为57分17秒，创于2020年箱根驿传。
高速7区：小田原→平塚（21.3km），平路较多因此被称为“高速赛道”，但温差较大。温差通常是所有路段中最极端的，前冷后热是该区对选手的考验，因此要小心因体感温度升高而可能发生的意外。
6~7区交接后，形成驹泽大学独走，中央大学追击的局面，3、4位早稻田、国学院大学两位选手缠斗在一起。
创価大学主力葛西润发挥出色，追赶至国学院、早稻田大学，形成第3集团，将院校排名追至5位，加入了季军争夺行列。青学佐藤一世也在奋力追击，但对于相对平坦的7区赛道，效果并不显著，与法政大学、顺天堂大学形成第4集团。
最终，驹泽大学安原太阳以1小时03分18秒的成绩率先交接，中央大学千守伦央以1小时03分15秒的成绩交接，整体时间落后驹泽44秒。
创価大学主力葛西润、明治大学杉彩文海表现出色，两人都以1小时02分43秒的成绩获得区间赏。
7区区间纪录：明治大学阿部弘輝，成绩为1小时01分40秒，创于2020年箱根驿传。
箱根8区：平塚→戸塚（21.4km），与7区一样，8区也是随着时间的推移，温度和日照逐渐上升。
赛道后半段15km处，有着号称箱根“第二难”的游行寺坂，会有一段700米左右的爬升，非常考验选手们的耐力。以优胜为目标的院校，会在该区放置王牌选手，来稳固自己的优势。
驹泽大学仍然保持着对中央大学1分钟左右的领先优势，国学院、早稻田距离首位已达7分，两所院校势均力敌，争夺着第3。
后面院校排名未发生大幅度改变，法政大、顺天堂甩开青学朝着第3集团追去，尽管青学在9、10区有着岸本大纪、中倉啓敦强力选手，但已经彻底失去冠军竞争力。9~12位的城西、明治、东京国际、东洋大学，展开了对种子权激烈的对拼。
驹泽大学赤星雄斗，以1小时04分37秒的成绩率先交接，中央大学中沢雄大，以1小时04分58秒的成绩2位交接。
与7区一样，法政大宗像直辉、东洋大木本大地，两人都以1小时04分16秒的成绩获得8区区间赏。
8区区间纪录：东海大学小松陽平，成绩为1小时03分49秒，创于2019年箱根驿传。
箱根9区：戸塚→鶴見（23.1km），回程王牌赛段，是取得综合优胜、种子权争夺的关键赛段，是复路距离最长的区间。院校会将拥有稳健实力的4年级生安排在此，赛段开始就是长达3公里多的下坡，与二区相同，九区也经常上演绝地逆转，所以也被称为“逆转的舞台”。
9区赛段开始，创価、顺天堂、早稻田、国学院、法政大五所院校形成第3集团，展开季军的争夺战。
但排名第8位的青学，在9区主力岸本大纪的强力追击下，一举超过五所院校，将院校排位升至3位，与首位驹泽的差距在7分左右，守住季军头衔是青学目前最为稳妥的选择。
中央大学距离首位驹泽1分32秒的差距，驹泽只要不出现第97回创価大学的失误，他们将在第99回箱根驿传捧起奖杯，完成驿传三冠王的成就，成为历代第五所完成该成就的院校。
最终，驹泽大学主将山野力以1小时08分26秒的成绩首位交接；中央大学汤浅仁以1小时08分53秒的成绩，第2位交接，距离首位驹泽1分32秒。
青学岸本大纪以1小时07分27秒的成绩，第3位交接，斩获9区区间赏，帮助青学重回第3位。
9区区间纪录：青山学院中村唯翔，成绩为1小时07分15秒，创于2022年箱根驿传。
决胜10区：鶴見→大手町（23.0km），比首日往路一区长2km，路线平坦，并不难跑。朝着大手町方向的胜利之路，会受到更多沿途观众的鼓舞，但路程漫长导致选手很难保持节奏。
进入10区，驹泽大学青柿響带着队友给到的1分32秒的优势，踏入赛道，中央大学助川拓海仍在努力追赶着，为了能够母校时隔27年能够再次夺得冠军奔跑着。
最终，驹泽大学青柿響以1小时09分17秒的成绩冲过终点，驹泽大学以两日总成绩为10小时47分10秒，斩获第99届箱根驿传冠军。
驹泽大学时隔一年重回王位，夺得队史首个三冠王，成为史上第五所驿传三冠校。大八木监督也以64岁的高龄，达成夙愿。
10区区间纪录：青山学院中倉啓敦，成绩为1小时07分50秒，创于2022年箱根驿传。
第99届箱根驿传落下帷幕，驹泽大学夺得队史首个三冠王，成为史上第五所驿传三冠校；中央大也在吉居大和等主力的发挥下，拿下综合亚军，再次向众人展现自己作为老牌院校的实力；青学未能实现卫冕，状况频发。
第二日的复路没有往路精彩，没有意外和惊喜，甚至可以称单调和乏味，但这就是跑步，就是箱根驿传，只不过沿途无聊寂寞的时光，刚好拼凑出一群少年的青春，让这一切都变得充满意义！
大学4年，有的人为了把种子权留给后辈，有的为了让前辈不留遗憾的毕业，有的为了教练的信任队友的支持。强风迎面吹拂每一个人的脸，无论在箱根山留下泪水或是笑颜，遗憾或是心愿，都要把这个不会完结的梦留在这个冬天。
因为箱根就是如此，一个大的轮回，在春天迎接新生的到来，在夏天合练积蓄力量，在秋天释放积攒的热情，在拥有箱根的冬天华丽绽放，就这样合成春夏秋冬，一次次的见证遗憾又美好，痛苦又欢畅的青春！